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Si bien posee una historia mayor al centenario (se fundó en 1916), el conjunto albiverde, máximo ganador de la Liga bonaerense con 39 títulos, protagonizó los dos hitos principales de su historia en los últimos años: el ascenso al Torneo Federal en 2025 y la clasificación inédita a la Copa Argentina para disputar la decimocuarta edición. ¿Cuál será su recompensa? Un encuentro histórico frente a Boca esta noche.
"Un hecho histórico para nuestra institución, nuestros colores y toda la gente que jamás dejó de soñar. Vamos a disfrutarlo, vivirlo y representarlo como lo que es: el partido más importante de nuestra historia". Cuando la bolilla del sorteo realizado el pasado 10 de diciembre de 2025 decretó que Gimnasia de Chivilcoy sería el primer rival de Boca en la decimocuarta edición de la Copa Argentina, los integrantes del plantel del único debutante en la competencia estallaron con gritos, aplausos y cánticos. Sabían que, en los meses posteriores, disfrutarían de una de las noches más significativas para la institución fundada hace 109 años.
El 9 de febrero de 2025, Gimnasia y Esgrima logró el ascenso al Torneo Federal A tras vencer por 2-1 a Deportivo Graneros de Tucumán en la final del Torneo Regional Federal Amateur.
En su primera temporada en el Federal A protagonizó una campaña destacada: terminó primero en su grupo de la ronda inicial y, luego, logró la tercera posición en la segunda fase del torneo, ubicación que le permitió avanzar y llegar a la moderna Copa Argentina.