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Rodríguez, de 38 años, es licenciado en Comunicaciones Sociales de la Universidad Católica de Salta. Trabajó como periodista y pasó por El Tribuno y Canal 11 de Salta. También trabajó en el gobierno de Juan Carlos Romero, bajo la órbita del entonces ministro de Hacienda de la Provincia, Javier David. Sylvester, que deja el cargo ejecutivo para dedicarse a su campaña, recibió fuertes críticas justo antes de presentar su renuncia tras twitear una foto con integrantes de la barra brava de Gimnasia y Tiro sospechada de haber amenazado a sus jugadores en noviembre.
Los cambios en el Grand Bourg llegan con los tiempos de campaña. Fue justamente Rodríguez, la cabeza visible de la campaña que le dio la reelección a Juan Manuel Urtubey en 2011. El entonces coordinador de Relaciones Institucionales y Prensa de la Provincia de Salta, Juan Pablo Rodríguez, y Ana Lía Parodi, por entonces directora de Prensa, recibieron en Buenos Aires el premio de publicidad EIKON 2011 de oro en comunicación electoral, por ser los "responsables del programa" que planificó la campaña política en la que fue reelecto el actual Gobernador.
Quintana Comunicación fue la consultora encargada de la campaña premiada, empresa que recibió del Estado, en enero de 2011, $ 1.618.122,28; en mayo, $ 1.525.807,10 y en septiembre, $ 1.100.495,10. Durante ese año electoral el Gobierno de la Provincia destinó a Quintana Comunicaciones $4.244.424.
El Tribuno había publicado en septiembre de 2013 lo que parecían ser negociaciones incompatibles de Rodríguez en la función pública, cuando firmó contratos de "clipping" y monitoréo de aire y contenidos a favor de la empresa Troka, una firma a la que estuvo vinculado como socio mayoritario.
Troka SRL fue constituida por Juan Pablo Rodríguez, José María Zambrano y Federico Storniolo. Rodríguez abandonó la sociedad, cediendo sus cuotas a Zambrano, en julio de 2008, debido a que fue designado secretario de Prensa. "Yo me desprendí de mis acciones y ya no tengo nada que ver con Troka", señalaba Rodríguez. Troka cobró en 2013 más de un millón de pesos del Estado salteño. Troka SRL es la propietaria del portal oficialista de noticias, Informate Salta.